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3社合併の順序で適格判定に影響があるか

M&Aで譲渡する対象が3社あり、HD会社とその下に100%子会社の2社です。
事前に合併して1社にしてから株式譲渡をする予定ですが、合併の順番によって適格判定に影響はあるでしょうか。
兄弟会社同士を合併してからHDと残った子会社を合併するのが自然かと思いますが、先にHDと子会社を合併してから残り1社と合併してもいいでしょうか。

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解散後も清算事務に従事する役員に対して解散前に役員退職金を支給した場合は損金算入できるか

事業譲渡後に解散しますが、役員退職金を支給して事業譲渡益を相殺することを検討しています。
このとき解散後も清算事業年度において引き続き役員として清算事務に従事することになりますが、解散前の事業年度において役員退職金は損金算入できるでしょうか。

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